Групата е основана през 1999г. от Явор Петков. В началото залагат на минималистичното звучене – използват акустична китара, акустично пиано и тарамбуки. Правят концерти и демо записи. Повечето от песните в настоящия албум са от онзи период. Преди да събере този състав Явор Петков е правил сам концерти – китара и глас, и понякога пиано, от този по-стар период (1996 – 1999) също има демо-записи. От 2001г. насам групата придобива ново звучене, което се е запазило до сега. Постоянните членове на групата са Явор Петков, Марин Лашев и Никола Лалов /Малък/.

Всички песни (музика и текст) се пишат от Явор Петков, а аранжиментите се измислят от групата. И тримата са от София. Никой от тях няма музикално образование. Музикалната си подготовка получават чрез уроци в частни школи, а по-нататък се развиват чрез самоусъвършенстване и самообразоване. Музиката на групата е взела посоката на ъндърграунда на 80-те. – групи като Нова Генерация, Tuxedomoon, Nick Cave & The Bad Seeds., Birthday Party, както и по-старите The Velvet Undergroung. Групата е правила десетки концерти в кино „Влайкова“, в клуб „Сцената“, в читалище „Райко Алексиев“, в клуб „Дрязга“, участия във фестивали, сред които заслужава отбелязване Sofia Underground Fest 2000 в подземието на НДК. Името THE HEADSTALL е взето от едноименния разказ на Кен Бърд – американец, не особено популярен у нас, чиито идеи са емблематични за музиката и текстовете на групата.

The Headstall сключват договор с Рива Саунд през 2003г. Появява се дебютният им албум „Малко нямо дете“. През 2006 година излиза и втория им албум „Изход“